סוג האירוע

בחר הכל

הרצאות פומביות

קולוקוויום

סמינרים

כנסים וימי עיון

מועדון IAP

מבחן/תחרות

צהרי יום א'

הרצאות לקהל הרחב

ימים פתוחים וייעוץ

טקסים ואירועים מיוחדים

תחום האירוע

בחר הכל

הפקולטה למדעים מדויקים

ביה"ס למדעי המתמטיקה

ביה"ס לפיזיקה ולאסטרונומיה

המועדון האסטרונומי

ביה"ס לכימיה

מרכז לחקר אינטראקציות אור חומר

פרס סאקלר במדעים הפיזיקליים - כימיה

סימפוזיונים והרצאות מיוחדות

החוג למדעי כדור הארץ

ביה"ס למדעי המחשב

ביה"ס למדעי כדור הארץ

החוג ללימודי הסביבה

סמינר בכימיה אורגנית: Rapid, Modular and Stereodivergent Synthesis of Acyclic 1,4-Stereocenters: Experiment Design, Scope and Mechanistic Insight

Dr. David Pierrot, Technion/Arkadi

15 בדצמבר 2019, 16:00 
בניין שנקר, אולם הולצבלט 007 
סמינר בכימיה אורגנית

Abstract:

The preparation of acyclic molecules bearing multiple elements of complexity (unsaturations, centers of chirality) has been a great challenge for synthetic chemists when these elements are located in a close vicinity.  While many methods enable the enantioselective preparation of specific templates,  stereodiversity can mostly be accessed through long linear sequences. Recent stereodivergent preparations of 1,2-contiguous stereocenters received great interest from the community. In order to pursue the chemical space’s exploration,  more rapid and efficient preparations of any stereoisomer of a given stereofamily are required.

 

Owing to a specific substrate design (Scheme 1), we could access acyclic 1,4-stereocenters in a stereodivergent manner through two different approaches. A palladium-catalyzed remote functionalization approach leads to the 1,2,5-stereocenter family 2.  A metal-free catalytic diboration strategy afforded the preparation of 1,4-stereocenter family 3 containing an allylic boronic ester functional group.  Both methods are versatile and enable the preparation of both tertiary or quaternary stereocenters in a stereodivergent approach. 

 

 

 

  1. D. Pierrot, I. Marek, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 2-16. 

  2. S. Krautwald, D. Sarlah, M. A. Schafroth, E. M. Carreira, Science 2013, 340, 1065.

  3. D. Kaldre, I. Klose, N. Maulide, Science 2018, 361, 664.

  4. J.-L. Reymond, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 722.

  5. J. Bruffaerts, D. Pierrot, I. Marek, Nature Chem. 2018, 10, 1164.

  6. Unpublished results

 

 

מארגן האירוע: ד"ר רומן דוברובצקי

אוניברסיטת תל-אביב, ת.ד. 39040, תל-אביב 6997801
UI/UX Basch_Interactive